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研究人員利用脂肪酸創造化學復雜性的新工具

新的催化劑設計可實現對脂肪酸衍生物改性的空前控制,從而為以綠色高效方式生產有用物質打開了大門。

北海道大學WPI-ICReDD研究人員開發了一種模塊化催化劑,該催化劑可以在迄今為止無法接近的位置精確修飾脂肪酸衍生物。這樣就可以從可再生的生物資源中高效生產有價值的化合物,而在此之前,我們要么不得不依賴石油衍生的資源,要么使用復雜而昂貴的方法。

許多藥物和塑料由主鏈組成,主鏈本質上是碳原子鏈,在其烴骨架內有修飾。對于脂肪酸的生產而言,脂肪酸是有吸引力的原料,因為它們是易于獲得的,可再生的自然資源,其由與稱為“羧基”的官能團相連的碳原子鏈組成。但是,到目前為止,我們修飾這些鏈的能力僅限于距離羧基僅一個或兩個原子的碳原子。北海道大學化學反應設計與發現研究所(WPI-ICReDD)的Masaya Sawamura教授解釋說:“以這種方式獲得的化學材料僅限于結構相當簡單的化學材料,為了合成有用的化合物,需要進行多步過程必要。”

在先前的研究基礎上,Sawamura的小組構建了一種催化劑,該催化劑的核心由銥原子和各種模塊組成,這些模塊確保脂肪酸衍生物(在這種情況下為脂肪酸酰胺或酯)的精確定位使得遠離羧基三個碳原子的CH鍵被修飾。而且,盡管脂肪酸衍生物中的每個CH鍵都可以通過兩種方式進行修飾,使化合物彼此成鏡像,但該團隊開發的催化劑只能產生兩種可能產物中的一種,這對藥物開發。為了進一步增加可能的修飾范圍,研究人員試圖在其催化劑中使用不同的模塊,以改變底物在催化劑中的定位方式,以實現不同的修飾。

在《科學》雜志上發表的文章中,研究小組證明了他們的方法適用于各種底物,并且可以產生大量有用的衍生物。此外,他們使用量子化學計算來研究催化劑的精確結構和功能,以驅動觀察到的反應性和選擇性。結果證實,該催化劑具有一個深的口袋,可通過其亞基之一與底物的羰基之間的相互作用與底物結合,并將其保持在適當的位置以促進特定的反應-與天然酶類似。

“模塊化催化劑允許對脂肪酸酰胺和酯(其中一些是生物活性化合物)進行位點選擇性修飾。這種簡單,模塊化且廣泛適用的催化體系使易得原料的烴鏈結構和化學復雜性引入化學藥品。”研究小組的羅納德·雷耶斯(Ronald Reyes)說。這些努力成功的關鍵是實驗與計算的結合。Sawamura表示:“實驗知識的積累是巨大的靈感之源,但是在計算機化學的支持下,我們可以在不久的將來將其付諸實踐。”

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